自分の考えを持て

「上司がこの言葉に期待していること」
自分の考えをもち、上司と考えが異なるときは、何故違うのか上司に確認してくれということ。

私は、自分の考えを持てという言葉を聞いて、上司を打ち負かすような名案を考えろというようなｲﾒｰｼﾞを抱いてしまって、無駄に緊張してました。

基本的には、ある程度の裏づけをもったﾄﾞﾗﾌﾄを作ってきてよという意味と解釈してよいと思います。

ほとんど無いかもしれないけれど、その考えが上司が気付かないポイントを衝いていることがあり、その可能性に期待して上司がこの言葉を使っていることがあります。

「そもそもなんで考えを持たないといけないか」
世の中正解が決まっていないことが多いです。どっちだっていいじゃない、と思うことばっかりです。けどどっちか決めなきゃいけないし、いざやってみるとどっちでもよくなかったりします。

そんなときどうするか。お互いの意見を持ち寄って比べたり戦わせたりするのです。そうやってクオリティを10％、20％、50％と高めていくしかありません。何を基準に言っているのか意味不明ですが、なんとなく60％くらいまで高めることができれば若者としては上出来じゃないかと思います。